Когда-то Андрей сделал решительный шаг, нарушив семейную традицию и оставив карьеру педагога ради попытки построить бизнес в Москве. Однако предпринимательская деятельность не принесла ожидаемых результатов, оставив после себя лишь долги и разочарование. В поисках выхода из сложившейся ситуации герой обнаруживает, что единственным способом исправить финансовое положение становится продажа родового гнезда – фамильного дома, обладающего не только материальной, но и исторической ценностью, поскольку по местным преданиям в нем некогда проживал сам Александр Пушкин. Но осуществление этой сделки оказывается невозможным без согласия отца, который в настоящее время отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая именно его ответственным за свои жизненные неудачи.
Столкнувшись с необходимостью наладить разрушенные отношения с отцом, Андрей придумывает хитроумный план – он устраивается преподавателем в вечернюю школу, функционирующую при исправительном учреждении. Однако вскоре понимает, что этого жеста недостаточно для демонстрации серьезности своих намерений вернуться к педагогической деятельности. Чтобы усилить эффект и доказать искренность стремлений, герой параллельно начинает работать учителем литературы в обычной общеобразовательной школе. Так начинается его двойная жизнь: днем он пытается привить любовь к классической литературе непоседливым подросткам, а вечерами проводит занятия с осужденными, многие из которых обладают сложными характерами и непростой судьбой. Постепенно Андрей осознает, что определить, в какой из двух школ работать безопаснее – с трудными подростками или с взрослыми заключенными – оказывается совершенно невозможной задачей, поскольку каждая из этих аудиторий предъявляет свои уникальные требования к педагогу и таит неожиданные вызовы.